כאשר יהודים עומדין ליפרד איש מרעהו אומר הקב"ה "קשה עלי פרידתכם". וזה מודגש שבסיום חודש תשרי – החודש שבו מודגש ענין האחדות, החל מראש השנה ("אתם נצבים היום כולכם"), ומיום ליום מתעלים בזה מדרגא לדרגא, עד שזה בא בגלוי ובפרטיות במשך ז' ימי הסוכות (ע"ד כללות הבריאה מאין ליש ברגע הא' של הבריאה נתפרטה במשך ז' ימי בראשית) – בא היו"ט דשמע"צ שסיבתו הוא הענין ד"קשה עלי פרידתכם". הענין ד"קשה עלי פרידתכם" הוא (ע"ד המבואר בענין "קשה כו' כקריעת ים סוף") כי זה שינוי ברצונו ית' שכל בנ"י יהיו במעמד ומצב של אחדות, ורק שהענין ד"פרידתכם" הוא "הכרחי" להבאת התורה ויהדות בכל קצוי תבל. וע"י היו"ט דשמע"צ, שבו מודגש ענין האחדות ("פר אחד איל אחד") נפעל שגם במצב של "פרידתכם" יומשך ענין האחדות. וזהו מה שלפני שנפרדים איש מרעהו – מתכנסים יחד, שעי"ז "מקשרים" את מה שלקחו במשך חודש תשרי במצב של כולם יחד – עם "מקומו" הפרטי של כ"א ובימי חול דחודש חשון וכו', שזהו"ע ד"ויעקב הלך לדרכו".

משיחת יום ג' פ' נח, אדר"ח מרחשון ה'תשמ"ו

When Jews part from one another, Hashem says, “It is difficult for Me to part with you,” which is emphasized particularly at the conclusion of the month of Tishrei –a month of Jewish unity, beginning from Rosh Hashanah (“You are all standing today together”), and increasing step by step until it is revealed openly and in detailed form throughout the seven days of Sukkos (similar to the creation of the world, which took place in one moment but was then developed into details over the course of seven days). Then comes the Yom Tov of Shemini Atzeres, which was established because “It is difficult for Me to part with you.” The reason it is “difficult” (as explained regarding the teaching, “as difficult as the splitting of the Sea of Reeds”) is because when Jews part, it is a departure from Hashem’s will, which is that all Jews should be together. It is just that the parting necessary in order to bring Torah and Yiddishkeit to all corners of the world. And through the Yom Tov of Shemini Atzeres, which emphasizes Jewish unity (“one bull, one ram”), the unity continues ever after they part. This is why we hold a gathering before parting – to tie everything that was gained during Tishrei (when everyone was together) to every individual’s place during the days of Cheshvan etc. when “Yaakov goes on his way.”

Excerpt from sichah of Tuesday, parashas Noach, 30 Tishrei 5746